Nach seinem Abschluss trat Wood den Marines bei und wurde 2007 nach seiner Beförderung zum Lance Corporal während des Irakkriegs ins Ausland geschickt, wo er half, eine Gruppe von zwölf Infanteristen in der Provinz Anbar zu führen. Während seines Dienstes schrieb er in einem Blog über seine Erlebnisse, wodurch er in den lokalen Nachrichten bekannt wurde.
Wood wurde 2008 als Scharfschütze nach Afghanistan entsandt und vor seiner ehrenhaften Entlassung im Jahr 2009 zum Sergeant befördert. Im Laufe seiner Karriere wurde er für seine im Kampf geleisteten Aktionen mit der Navy-Marine Commendation Medal mit Tapferkeitsabzeichen ausgezeichnet. Anschließend begann er, sich für Kriegsveteranen einzusetzen.