Im Alter von 16 Jahren ging Charles Jacob Stewart an die Yale University, wo er drei Jahre lang ein Running Back in der Fußballmannschaft war. Er führte die Fußballmannschaft von Yale von 1917 und schloss sein Studium 1918 ab.
Während seiner Zeit in Yale wurde Charles Jacob Stewart von Henry Fenimore Cooper (1895-1984) für die Geheimgesellschaft von Skull and Bones rekrutiert.